Considerado como el apostador más temido en el mundo y uno de los más exitosos, Walters ha logrado vencer al sistema y hacer de las apuestas un estilo lucrativo de vida. Comenzó a los seis años ganando 1 dólar en un partido de billar, a los 13 años 5.000 dólares apostando en snooker (una modalidad británica del billar), y con el paso del tiempo reportó ganancias promedio de 15 millones de dólares.
Sin embargo, antes de lograr el éxito pasó por situaciones que lo llevaron a estar 15 veces en bancarrota total, la mayoría de veces por haber apostado su casa tras perderlo todo. Al convertirse en profesional, Walters optó por apostar en baloncesto y en fútbol americano, deportes con los que recibía ganancias de uno y dos millones de dólares al día. Su reputación creció, se volvió propietario de diversos negocios y su gran fortuna lo convirtió en miembro de la élite de Las Vegas y en objetivo de investigaciones.
